Ელექტროფილური გარდა ორგანული ქიმიის

დამატებით რეაქცია ხასიათდება ფორმირების ქიმიური ნაერთების ორი ან მეტი ამოსავალი მასალები. განვიხილოთ მექანიზმი ელექტროფილური გარდა მოსახერხებელი მაგალითად ალკენების - უჯერი აციკლური ნახშირწყალბადები ერთი ორმაგი ბმა. გარდა ამისა, მათ, ასეთი გარდაქმნების მიიღოს სხვა ნახშირწყალბადები, რომელსაც მრავალი ობლიგაციები, მათ შორის ციკლური.

ეტაპები რეაგირებს დაწყებული მოლეკულების

ელექტროფილური ამისა ხდება რამდენიმე ეტაპად. Electrophile რომელსაც დადებითი მუხტი მოქმედებს, როგორც ელექტრონული მიმღები და ორმაგი ბმის საქართველოს alkene მოლეკულა - როგორც ელექტრონული დონორი. ორი შემადგენელი პირველი p არასტაბილურ კომპლექსი. შემდეგ იწყება ტრანსფორმაციის π-კომპლექსი ϭ კომპლექსი. Carbocation ფორმირების ამ ეტაპზე და მისი სტაბილურობა განსაზღვრავს განაკვეთი ურთიერთქმედების ზოგადი. ამის შემდეგ carbocation რეაგირებს სწრაფად ნაწილობრივი უარყოფითად დამუხტული nucleophile და საბოლოო კონვერტაციის პროდუქტი იქმნება.

ეფექტი substituents რეაქცია განაკვეთი

დააკისროს delocalization (ϭ +) in carbocation ეს დამოკიდებულია საწყის მოლეკულური სტრუქტურა. პოზიტიური ინდუქციური ეფექტი, რომელიც ვლინდება alkyl ჯგუფი, იწვევს ბრალდებით მიმდებარე ნახშირბადის ატომი. შედეგად, ამ მოლეკულის ელექტრონული აბარებენ substituent ზრდის შედარებით სტაბილურობა მოხსნისათვის π ელექტრონული სიმკვრივის გამო და რეაქტიულობის მოლეკულა, როგორც მთელი. ეფექტი რეაქტიულობის ელექტრონული acceptors იქნება საპირისპირო.

მექანიზმი ჰალოგენები დაკავშირებით

მოდი, ვნახოთ, უფრო დეტალურად მექანიზმი ელექტროფილური დამატებით alkene მაგალითის ურთიერთქმედება და ჰალოგენის.

1. Halogen მოლეკულა უახლოვდება ორმაგი ბმის ნახშირბადის ატომებს შორის და პოლარიზებული. იმის გამო, რომ ნაწილობრივ დადებითი მუხტი ერთ ბოლოს მოლეკულის ჰალოგენის გაიყვანს ელექტრონები π-bond. მას შემდეგ, რაც იქ არის ფორმირების არასტაბილური π კომპლექსი.
2. მომდევნო ნაბიჯი ელექტროფილური ნაწილაკების დაკავშირებული ორი ნახშირბადის ატომები, ფორმირება ბეჭედი. არის ციკლური "onium" ion.
3. დარჩენილი ბრალი ნაწილაკების ჰალოგენის (დადებითად დამუხტული nucleophile) არის რეაგირება onium ion და უერთდება მოპირდაპირე მხარეს წინა ნაწილაკების ჰალოგენის. როგორც ჩანს, საბოლოო პროდუქტი - ტრანს-1,2-digalogenalkan. ანალოგიურად, დანართი ხდება ჰალოგენის cycloalkenyl.

მექანიზმი დანართი hydrohalic მჟავების

ელექტროფილური გარდა ჰალოგენწყალბადების და გოგირდმჟავის მოხდეს სხვაგვარად. მჟავე გარემოს მოსწყდა შევიდა მოხსნისათვის და რეაქტივების ანიონს. დადებითად დამუხტული იონი (electrophile) თავს π-bond რასაც ერთი ნახშირბადის ატომი. Carbocation იქმნება, სადაც მიმდებარე ნახშირბადის ატომის დადებითად დამუხტული. შემდეგი carbocation რეაგირებს anion შექმნას საბოლოო პროდუქტი რეაქცია.

მიმართულებით რეაქცია შორის რეაგენტები და, როგორც წესი, ასიმეტრიული Markovnikov

ელექტროფილური ამისა ორ ასიმეტრიული მოლეკულების გვხვდება regioselectively. ეს ნიშნავს, რომ ორი შესაძლო იზომერები იქმნება სასურველია მხოლოდ ერთი. Regioselectivity აღწერს Markovnikov წესი, რომლის მიხედვითაც, წყალბადის ერთვის ნახშირბადის ატომი დაკავშირებულია დიდი რაოდენობით სხვა წყალბადის ატომები (უფრო hydrogenated).

ამის გასაგებად წესი, აუცილებელია გავიხსენოთ, რომ რეაქცია განაკვეთი დამოკიდებულია სტაბილურობის შუალედური carbocation. ეფექტი ელექტრონული დონორი და მიმღები substituents აღნიშნული. ამდენად, ელექტროფილური დამატებით hydrobromic მჟავას პროპილენის უპირატესობა ფორმირების 2-bromopropane. შუალედური მოხსნისათვის ერთად დადებითი მუხტი ცენტრალური ნახშირბადის ატომი უფრო სტაბილური carbocation დადებითი მუხტი ექსტრემალური atom. როგორც შედეგი, ბრომი atom არის რეაგირება მეორე ნახშირბადის ატომი.

ეფექტი ელექტრონოაქცეპტორული substituents, რა თქმა უნდა ურთიერთქმედების

თუ ორიგინალური მოლეკულა შეიცავს electron გამოსვლით substituent რომელსაც აქვს უარყოფითი ინდუქციური და / ან mesomeric ეფექტი, ელექტროფილური ამისა არის ზემოაღნიშნულ წესებს. ასეთი მაგალითების substituents: CF _3, COOH, CN. ამ შემთხვევაში, უფრო დიდი მანძილი დადებითი მუხტი პირველადი electron გამოსვლით ჯგუფმა უფრო სტაბილური carbocation. შედეგად, წყალბადის დაკავშირებული ნახშირბადის ატომი ნაკლებად ჰიდროგენურ.

Universal მობილური წესები ასე გამოიყურება: ურთიერთქმედების ასიმეტრიული alkene და ასიმეტრიული რეაგენტი რეაქცია მიმდინარეობს გზით ფორმირების ყველაზე სტაბილური carbocation.